छोटा शकील का असली नाम शकील बाबूमियां शेख है. जो कि अंडरवर्ल्ड डॉन दाऊद इब्राहिम का दाहिना हाथ माना जाता है. शुरुआती दिनों में छोटा शकील एक संदिग्ध ट्रेवल एजेंसी चलाता था. यह 1988 मे इकबाल मिर्ची, फिलू खान और लंबू शकील के साथ डी-कंपनी के शुरुआती सदस्य में से एक है. उन दिनों शरद शेट्टी दाऊद के लिए मैच फिक्सिंग सट्टेबाजी और हवाला सौदो की देखरेख करता था. जबकि छोटा राजन मुंबई में गिरोह की आपराधिक गतिविधियों को मैनेज करता था.
1993 मुंबई बम धमाकों के बाद जब दाऊद और छोटा राजन एक दूसरे से अलग हो गए, उस समय छोटा शकील है डी-कंपनी में छोटा राजन की जगह ले ली. इसके बाद वह अबू सलेम के साथ मिलकर बॉलीवुड फिल्म फाइनेंस तथा विदेशों में फिल्म के राइट्स प्राप्त करने का काम संभाला. छोटा शकील ने इंडिया टुडे को दिए एक इंटरव्यू में यह बात कबूली की उसने सितंबर 2000 में छोटा राजन पर हमला करने की योजना बनाई थी. तथा उसने हिंदी फिल्मों के फाइनेंस में अपनी भागीदारी को भी स्वीकार किया.
दाऊद इब्राहिम का दाहिना हाथ कहे जाने वाले छोटा शकील वह इंसान है जिस पर दाऊद खुद से भी ज्यादा भरोसा करता रहा है. कुछ दिनों पहले खबरें आ रही थी कि छोटा शकील अब दाऊद की नजरों में उतर चुका है. दरअसल छोटा शकील एक के बाद एक तीन नाकाम ऑपरेशन के बाद कमजोर पड़ गया है. क्योंकि छोटा शकील की तीन नाकामियां ऐसी है जिसने दाऊद की नजरों में छोटा शकील की साख गिरा दी है. 1983 से दाऊद के साथ साए की तरह रहने वाले छोटा शकील का सबसे बड़ा नासूर छोटा राजन है.
दाऊद इब्राहिम की सबसे बड़ी ख्वाइश है छोटा राजन की मौत. लेकिन पिछले 16 सालों से छोटा शकील इस एक ख्वाहिश को पूरा ना कर सका. साल 2000 में बैंकॉक में उसने छोटा राजन पर हमला करवाया लेकिन वह बच गया, ऑस्ट्रेलिया में उसे तलाशा लेकिन वह भाग गया और जब छोटा राजन जेल में है तो जेल में ही उसे ठिकाने लगाने की कोशिश की लेकिन वह भी नाकाम हुई. छोटा शकील की यह नाकामी अब दाऊद को चुभने लगी थी. क्योंकि जब भी मौका मिलता है तो छोटा राजन दाऊद को चिढ़ाने के लिए कुछ न कुछ बोल जाता है.
कहां यहां तक जा रहा है कि इसी वक्त दाऊद ने मन बनाया है कि डी-कंपनी में अपनी बाद सबसे ज्यादा रोल अपने सगे भाई अनीस इब्राहिम को दिया जाए. बढ़ती उम्र और खराब सेहत की वजह से दाऊद के लिए 10 अरब डॉलर की डि-कंपनी को अकेले संभालना मुश्किल होता जा रहा है. शायद छोटा शकील जानता है की उत्तराधिकारी की बात करने से उसे नुकसान है. वह इंसान जो दाऊद का सबसे बड़ा राजदार है उसे अब शायद दाऊद के छोटे भाई को सलाम ठोकना पड़े.